В давние-давние времена, когда в учеников в буквальном смысле "забивали" знания розгами и указками, и появилось это выражение - "Всыпать по первое число".

Это сейчас методы наказания в учебных заведениях считаются неприемлемыми, а раньше учителя проявляли такое усердие и изощренность в наказании учеников, что многие из тех, которые получали "по заслугам" буквально еле уносили ноги с занятий, и даже на следующий день не могли посещать занятия, так сильно их наказывали.

Таких учеников, пострадавших от побоев, приходилось даже освобождать от занятий, и обычно освобождение это было до первого числа очередного месяца. Поэтому выражение: "Всыпать по первое число", являлось синонимом сильно порки, угрозой.